Теория строения органических соединений. Типы связей в молекулах органических веществ
Органическая химия имеет исключительно важное познавательное и народнохозяйственное значение.
Природные органические вещества и их превращения лежат в основе явлений Жизни. Поэтому органическая химия является химическим фундаментом биологической химии и молекулярной биологии – наук, изучающих процессы, происходящие в клетках организмов на молекулярном уровне. Исследования в этой области позволяют глубже понять суть явлений живой природы.
Множество синтетических органических соединений производится промышленностью для использования в самых разных отраслях человеческой деятельности – это нефтепродукты, горючее для различных двигателей, полимерные материалы (каучуки, пластмассы, волокна, пленки, лаки, клеи и т.д.), поверхностно-активные вещества, красители, средства защиты растений, лекарственные препараты, вкусовые и парфюмерные вещества и т.п. Без знания основ органической химии современный человек не способен грамотно использовать все эти продукты цивилизации.
Сырьевыми источниками органических соединений служат нефть и природный газ, каменный и бурый угли, горючие сланцы, торф, продукты сельского и лесного хозяйства.
Критерием деления соединений на органические и неорганические служит их элементный состав.
К органическим соединениям относятся химические вещества, содержащие в своем составе углерод, например:
CH 3 -CN, CH 3 -CH 2 -OH, CS 2 , CH 3 COOH, CH 3 -NH 2 , CH 3 -NO 2 , CH 3 -COOC 2 H 5 .
Органические соединения отличаются от неорганических рядом характерных особенностей:
· почти все органические вещества горят или легко разрушаются при нагревании с окислителями, выделяя СО 2 (по этому признаку можно установить принадлежность исследуемого вещества к органическим соединениям);
· в молекулах органических соединений углерод может быть соединен почти с любым элементом периодической системы;
· органические молекулы могут содержать последовательность атомов углерода, соединенных в цепи (открытые или замкнутые);
· молекулы большинства органических соединений не диссоциируют на достаточно устойчивые ионы;
· реакции органических соединений протекают значительно медленнее и в большинстве случаев не доходят до конца;
· среди органических соединений широко распространено явление изомерии ;
· органические вещества имеют более низкие температуры фазовых переходов (т. кип., т. пл.).
Органических соединений насчитывается гораздо большее количество, чем неорганических.
Основные положения теории химического строения Бутлерова
1. Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения).
2. Химическое строение можно устанавливать химическими методами. (В настоящее время используются также современные физические методы).
3. Свойства веществ зависят от их химического строения.
4. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы – предвидеть свойства.
5. Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.
Уже с того момента, когда исследователи научились определять элементный состав соединений, было замечено, что часто соединения с одинаковым элементным составом обладают совершенно разными химическими и физическими свойствами. Выявление причин такого поведения стимулировало создание теории строения органических соединений. Впервые такая теория была сформулирована А.М. Бутлеровым.
Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и способствовала быстрому ее развитию. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии , предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них.
Строение атома углерода
Очевидно, что все реакции, в которые вступают органические молекулы, связаны со строением атома углерода конкретной молекулы и перестройкой его внешних валентных орбиталей в процессе превращений.
В невозбужденном состоянии атом углерода имеет 2 электрона на s -орбитали второго подуровня (2s -орбитали), а также 2 электрона на двух (из всего 3) p -орбиталей 2 подуровня (2p x - и 2p y -орбиталях):
Таким образом, на внешних орбиталях у углерода имеется 4 электрона, способных к образованию связей. Согласно теории, формы s - и р-орбиталей описывают вероятность нахождения электрона относительно ядра атома. Негибридизованные s - и р-орбитали имеют формы сферы и равномерной «гантели» и располагаются в пространстве согласно нижеприведенной схеме:
При образовании соединений из атомарного углерода (или в составе соединений углерода) происходит изменение формы и расположения в пространстве относительно ядра атома внешних орбиталей углерода, называемое гибридизацией . Схематически гибридизацию можно представить таким образом:
Из четырех негибридизованных атомных s - и р-орбиталей, имеющих разную форму, в результате sp 3 -гибридизации (что означает изменение одной s - и трех р -орбиталей) получаются четыре равноценных по энергии и форме гибридизованны е молекулярные орбитали, имеющие форму искаженной гантели.
Для обеспечения минимальных стерических затруднений и взаимного отталкивания эти четыре равноценные орбитали расположены в пространстве на равных друг от друга расстояниях, направлены к вершинам тетраэдра (ядро атома углерода располагается в центре тетраэдра), а пространственные углы между орбиталями составляют около 109° 28’:
В таком состоянии четыре связи в результате перекрывания орбиталей могут быть образованы беспрепятственно. В такой гибридизации углерод присутствует (исключительно) в составе алканов, циклоалканов и спиртов.
Таким образом, например, выглядит молекула этана (желтыми сферами показаны атомы водорода, точнее, их s -орбитали):
Связь между атомами углерода образована перекрыванием гибридизованных орбиталей. Такие связи называют s - связями (сигма-связями). Вокруг s - связи возможно вращение фрагментов молекулы.
Гибридизация – изменение формы и расположения в пространстве относительно ядра атома его внешних электронных орбиталей , при образовании связей с другими атомами. Другое определение: гибридизация – смешение орбиталей , в результате которого происходит их выравнивание по форме и энергии.
Атом углерода, имеющий при себе кратную связь (алкены -С=С -, карбонильные соединения >C =O , карбоновые кислоты и их производные -СООН, -COOR и т.д.), имеет другую гибридизацию (sp 2), соответственно, форму и расположение в пространстве внешних орбиталей:
В состоянии sp 2 -гибридизации при углероде имеется только 3 гибридизованных орбитали (полученные из одной s - и двух р-орбиталей), которые расположены в одной плоскости под углом 120° между ними, а четвертая (негибридизованная ) р-орбиталь располагается перпендикулярно этой плоскости. Двойная связь образуется в результате перекрывания негибридизованных орбиталей между соседними атомами углерода (или между углеродом и кислородом), на рисунке представлена молекула этилена (этена):
Связи, образуемые перекрыванием негибридизованных р-орбиталей, называют p - связями. Таким образом, кратная (двойная) связь в молекуле этена образована одной сигма- и одной пи-связью.
Вращение фрагментов молекулы вокруг p - связи по понятным причинам при нормальной температуре невозможно (необходима дополнительная энергия на разрыв перекрывающихся р-орбиталей), это обуславливает наличие пространственных (геометрических) изомеров у алкенов, при наличии некоторых дополнительных условий, о которых будет сказано ниже.
На рисунке негибридизованные р-орбитали находятся на расстоянии – разнесены искусственно, для лучшего восприятия, хотя в реальности они «соприкасаются» друг с другом, перекрываясь сверху и снизу, но образуя только одну дополнительную связь.
Углерод при тройной связи (в алкинах и нитрилах) находится в состоянии sp -гибридизации :
Пара гибридизованных орбиталей расположена в линию, под углом 180° и противоположно направлена. Две негибридизованные р-орбитали, согласно принципу минимального отталкивания и для минимизации стерических затруднений, расположены перпендикулярно этой линии и под углом 90° между собой. Тройная связь в алкинах образуется в результате перекрывания гибридизованных орбиталей (одна s - связь) и двух негибридизованных р-орбиталей соседних атомов углерода (две p -связи). Так, например, выглядит модель молекулы ацетилена (этин ):
В результате протекания реакций углерод способен как менять, так и сохранять состояние своей гибридизации.
Типы связей в молекулах органических веществ
Преобладающим типом связи в молекулах органических соединений является ковалентная связь. Пара электронов связи поделена между атомами в примерно равной степени, если характеризовать связи С-С или С-Н. Это вызвано примерно равным сродством к электрону (электроотрицательностью ) атомов С и Н.
В случае, когда углерод связан с более электроотрицательным атомом (галогены, кислород, азот), связь может быть в значительной степени поляризована, а на атомах могут образовываться частичные положительные (на углероде) и отрицательные (на атомах галогенов, кислорода, азота) заряды. Однако степень ионности такой связи минимальна.
Вследствие неполярности связи С-С и С-Н преимущественным способом ее разрыва является гомолитический , когда пара электронов делится поровну между атомами. При таком разрыве связи образуются незаряженные, но очень реакционно-способные частицы с неспаренными электронами, называемые радикалами. Для алканов очень характерны реакции с промежуточным образованием радикалов. Инициируются такие превращения введением извне энергии, достаточной для разрыва связи (нагрев) или соединений, инициирующих образование радикалов при слабом нагревании или облучении ультрафиолетом (перекиси, галогены, азосоединения , химические инициаторы, генерирующие радикалы в результате химической реакции). В общем и целом, алканы и циклоалканы с ненапряженными циклами химически относительно инертны .
В отличие от них, алкены значительно более реакционноспособны . Причиной этого является ненасыщенность (кратная связь) и доступность рыхлой электронной плотности перекрывающихся р-орбиталей p - связи для действия электрофильных реагентов (соединений с пустыми внешними орбиталями или электронодефицитных соединений). В результате происходит исчезновение кратной связи и присоединение электрофилов. Реакции протекают с промежуточным образованием положительно заряженных интермедиатов (карбкатионов) или радикалов.
Другая группа реакций связана с поляризацией связи углерод-галоген, кислород или азот. Эти реакции имеют более сложный механизм и зависимость от строения субстрата, реагента и условий реакции (растворитель, катализатор и т.д.).
Существуют и более сложные типы реакций (циклоприсоединение или реакция Дильса–Альдера ), детальный механизм которых изучен пока не во всех тонкостях.
Типы реакций в органической химии
Таким образом, можно различить всего несколько типов реакций, в которые вступают органические соединения:
1)реакции замещения , когда один атом (или группировка атомов) замещаются другим атомом (или группировкой атомов). Углеродный скелет при этом остается неизменным. Реакции протекают через предварительный разрыв связи с последующим образованием новой;
2)реакции присоединения . Характерны для соединений, имеющих ненасыщенность (кратные связи), в результате чего возможно присоединение других молекул (водорода, воды, галогенов, кислорода, галогеноводородов и т.д.);
3)реакции отщепления (элиминирования), когда от молекулы органического соединения отщепляются молекулы (воды, аммиака, галогенов, галогеноводородов, водорода, СО, СО 2 и т.д.). Такие реакции часто носят наименование по виду отщепляемой молекулы, соответственно, дегидратация, дезаминирование , дегалогенирование , дегидрогалогенирование , дегидрирование, декарбонилирование , декарбоксилирование и т.д.;
4)реакции конденсации , когда происходит укрупнение углеродного скелета молекулы;
5)реакции крекинга (или расщепления), в результате которых происходит расщепление углеродного скелета на более мелкие молекулы;
6)реакции окисления , сопровождающиеся удалением молекул водорода (частный случай реакции отщепления), или с одновременным внедрением молекул кислорода (превращение спиртов в альдегиды и кетоны и, далее, в кислоты);
7)реакции изомеризации (или перестройки углеродного скелета или циклов);
8)реакции полимеризации , в результате которой из мелких молекул (мономеров) получаются длинные неразветвленные молекулы полимеров. В живой природе известны примеры образования разветвленных полимерных молекул, структурными единицами в которых выступают органические молекулы моносахаридов (углеводов).
Классификация органических соединений
Несмотря на многообразие органических соединений, основу их молекул составляют цепи и кольца, образованные из атомов углерода. Соединения, в состав которых входят только углерод и водород, называются углеводородами . При этом часть валентностей углерода затрачивается на образование связей с соседними атомами углерода, а свободные валентности связывают углерод с водородом, кислородом, азотом, серой и, значительно реже, с другими атомами периодической системы. Очень часто такой «скелет» из атомов углерода сохраняется в результате химических превращений, претерпеваемых молекулой органического соединения, что значительно облегчает предсказание состава продуктов. Часто реакции ограничиваются заменой одного или нескольких атомов водорода на другой элемент или группу атомов (по другому называемой группировкой или функциональной группой ), в результате чего получается органическое соединение другого класса. В зависимости от группировки, заменившей один из атомов водорода в молекуле органического соединения в результате реакции, различают классы органических соединений.
Часто в результате реакции происходит замена одной функциональной группы на другую, при сохранении углеродного скелета. Однако известны и многочисленные реакции, сопровождающиеся изменением углеродного скелета молекулы.
Таблица
Некоторые функциональные группы органических соединений
Функциональная группа |
Название группы |
Класс соединений |
Общая структура |
Примеры |
- Cl , -F, -Br, -I (-Х) |
Галоген |
Галогениды |
Бромбензол |
|
Этенилхлорид (винилхлорид) |
||||
-ОН |
Гидроксил (окси, гидрокси ) |
Спирты, фенолы |
R-OH |
Фенол |
Метанол |
||||
> С=О |
Карбонил (оксо ) |
Альдегиды, кетоны |
Пропанон (ацетон) Этаналь (ацетальдегид) |
|
-СООН |
Карбоксил (карбокси ) |
Карбоновые кислоты |
Этановая кислота (уксусная кислота) |
|
- NO 2 |
Нитро |
Нитросоединения |
Нитрометан |
|
-NH 2 |
Амино |
Амины |
Аминометан (метиламин) |
|
-CN |
Циано |
Нитрилы |
Этаннитрил (ацетонитрил ) |
Гомологи и гомологические ряды
Гомологи – органические соединения (одного класса, см. выше), различающиеся на одну или несколько метиленовых групп (звеньев -С Н 2 -). Гомологами у алканов являются, например, метан, этан, пропан, бутан и т.д., у которых число атомов углерода изменяется на единицу (или на такое же число метиленовых звеньев).
Гомологами ароматических соединений являются бензол, толуол, ксилолы, мезитилен , этилбензол и прочие алкилзамещенные бензолы. Эти соединения по брутто-формуле также различаются на одно или несколько метиленовых звеньев (-СН 2 -). Соответственно, гомологами являются метанол, пропанол и этанол, ацетон и метилэтилкетон , уксусная и пропионовая кислоты и т.д.
Изомерия органических соединений
Формула строения (структурная формула) описывает порядок соединения атомов в молекуле, т.е. ее химическое строение. Химические связи в структурной формуле изображают черточками. Связь между водородом и другими атомами обычно не указывается (такие формулы называются сокращенными структурными).
Структурные формулы отличаются от молекулярных (брутто) формул, которые показывают только, какие элементы и в каком соотношении входят в состав вещества (т.е. качественный и количественный элементный состав), но не отражают порядка связывания атомов. Например, н -бутан и изобутан имеют одну молекулярную формулу C 4 H 10 , но разную последовательность связей.
Таким образом, различие веществ обусловлено не только разным качественным и количественным элементным составом, но и разным химическим строением, которое можно отразить лишь структурными формулами. Еще до создания теории строения были известны вещества одинакового элементного состава, но с разными свойствами. Такие вещества были названы изомерами , а само это явление – изомерией . В основе изомерии, как показал А.М. Бутлеров, лежит различие в строении молекул, состоящих из одинакового набора атомов. Таким образом, изомерия – это явление существования соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства.
Например, при содержании в молекуле 4 атомов углерода и 10 атомов водорода возможно существование двух изомерных соединений:
В зависимости от характера отличий в строении изомеров различают структурную ипространственную изомерию.
Структурная изомерия
Структурные изомеры – соединения одинакового качественного и количественного состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е химическим строением.
Например, составу C 4 H 8 соответствует 5 структурных изомеров:
Среди органических соединений теоретически возможно существование колоссального количества только структурных изомеров. Так, среди алканов, содержащих только атомы углерода и водорода, число возможных изомеров увеличивается в геометрической прогрессии с увеличением количества атомов углерода. Если для соединения состава С 4 Н 10 возможно существование только двух изомеров, то для пентанов С 5 Н 12 число таких изомеров увеличивается до трех, С 6 Н 14 имеет 5 изомеров, С 7 Н 16 – 9 изомеров, С 8 Н 18 – 18 изомеров, С 9 Н 20 – 35 изомеров, а для соединения пентакозан С 25 Н 52 теоретически возможно существование ни много ни мало- 36 797 588 изомеров.
На приведенном выше примере можно различить следующие изомеры:
- положения двойной связи (бутен-1 и бутен-2);
- углеродного скелета (бутены-1 и -2 и изобутилен);
- размеров цикла (циклобутан и метилциклопропан );
- межклассовые изомеры (алкены и циклоалканы ).
Межклассовыми изомерами являются, например, этанол и диметиловый эфир, имеющие одинаковую брутто-формулу С 2 Н 6 О, но совершенно разное строение и относящиеся к разным классам. У них различаются не только химические свойства (более инертный диметиловый эфир не реагирует с металлическим натрием, в отличие от этанола), но и физические. Этанол – жидкость при нормальной температуре, тогда как диметиловый эфир – газ.
Циклические и ациклические органические соединения
Можно заметить, что среди структурных изомеров органических соединений могут существовать молекулы, содержащие в своем составе циклы, построенные из атомов углерода разного числа (а часто и не один такой цикл в составе молекулы). На этом основании различают али циклические соединения (содержащие циклы, или просто циклические соединения) и а циклические соединения (циклов не содержащие, а построенные исключительно из цепей атомов углерода, часто разветвленных).
Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода. Они делятся на две существенно различающиеся по химическим свойствам группы: алифатические циклические (сокращенно алициклические ) и ароматические соединения.
Гетероциклические соединения содержат в цикле, кроме атомов углерода, один или несколько атомов других элементов – гетероатомов (от греч. heteros – другой, иной) – кислород, азот, серу и др.
Пространственная изомерия
Пространственные изомеры (геометрические изомеры, стереоизомеры) при одинаковом составе и одинаковом химическом строении различаются пространственным расположением атомов в молекуле.
Пространственными изомерами являются оптические (зеркальные) и цис-транс- изомеры . В показанном выше примере пространственными изомерами может обладать бутен-2, существующий в природе в виде цис - и транс- бутенов-2:
Пространственная изомерия появляется, в частности, тогда, когда углерод имеет четыре разных заместителя:
Если поменять местами любые два из них, получается другой пространственный изомер того же состава. Физико-химические свойства таких изомеров существенно различаются. Соединения такого типа отличаются способностью вращать плоскость пропускаемого через раствор таких соединений поляризованного света на определенную величину. При этом один изомер вращает плоскость поляризованного света в одном направлении, а его изомер – в противоположном. Вследствие таких оптических эффектов этот вид изомерии называют оптической изомерией .
Более подробно с оптической изомерией можно познакомиться в разделе кислородсодержащих и азотсодержащих органических соединений.
Оптическая изомерия – частный случай пространственной изомерии. Оптическими изомерами называют различающиеся пространственным расположением группировок и атомов молекулы, имеющие одинаковый состав и одинаковый порядок связи атомов. Растворы таких соединений способны вращать плоскость пропускаемого через них поляризованного света на определенный угол.
1.3.3. Номенклатура органических соединений
Вследствие наличия огромного числа органических соединений огромное значение приобретает система их обозначения (наименования) таким образом, чтобы по названию можно было легко установить его структуру (химическое строение), а соответственно, и все химические и физические свойства. Таким образом, наименование должно максимально точно отражать химическое строение органического соединения, включая возможность идентификации структурных и геометрических изомеров. К настоящему моменту времени сложилось три типа номенклатуры органических соединений:
1. тривиальная ;
2. рациональная ;
3. систематическая (или заместительная, или номенклатура IUPAC ).
Наличие тривиальных названий связано с историей. Ранее исследователи часто давали наименования соединениям по источнику их выделения или по каким-либо органолептическим, физико-химическим свойствам. Тривиальные наименования находятся в обращении иногда на таких же правах (если не чаще), чем систематические названия. Так, например, до сих пор бытует название уксусная кислота, муравьиная кислота, лактоза, мочевина и многие другие названия.
Рациональная номенклатура
Этот тип номенклатуры получил распространение в результате того, что часть соединений может быть названа как некое родоначальное соединение, от которого они отличаются заместителями. Примером может являться неопентан («новый пентан»), углеводород класса алканов состава С 5 Н 12 . Название «неопентан » считается тривиальным, и ровным счетом ничего не говорит о его строении. Согласно номенклатуре второго типа, этот углеводород можно назвать тетраметилметаном . Название тетраметилметан уже значительно более информативно в смысле сведений о строении молекулы. Можно представить себе молекулу метана, у которой все четыре атома водорода заменены метильными группами.
Систематическим же названием неопентана является наименование 2,2-диметилпропан , составленное по правилам, разработанным Международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC – International Union of Pure and Applied Chemistry ). Структурная формула неопентана приведена ниже:
Детальное рассмотрение правил наименования органических соединений нами будет сделано позднее, при рассмотрении отдельных классов органических соединений, поскольку в каждом случае имеются свои особенности.
Замещение атомов водорода в молекулах алканов на любой гетероатом (галоген, азот, серу, кислород и т.д.) или группу вызывает перераспределение электронной плотности. Природа этого явления различна. Она зависит от свойств гетероатома (его электроотрицательности) и от типа связей, по которым это влияние распространяется.
Индуктивный эффект
Если влияние заместителя передается при участии s - связей, то происходит постепенное изменение электронного состояния связей. Такая поляризация называется индуктивным эффектом (I) , изображается стрелкой в направлении смещения электронной плотности. Электронная плотность всегда смещается в сторону БОЛЕЕ ЭЛЕКТРООТРИЦАТЕЛЬНОГО атома или группы атомов:
СН 3 -СН 2 -->Cl ,
HO СН 2 -СН 2 --> Cl ,
СН 3 -СН 2 --> COOH ,
СН 3 -СН 2 --> NO 2 и т.д.
Индуктивный эффект обусловлен стремлением атома или группы атомов подавать или оттягивать на себя электронную плотность, в связи с чем он может быть положительным или отрицательным. Отрицательный индуктивный эффект проявляют элементы, более электроотрицательные, чем углерод, т.е. галогены, кислород, азот и другие, а также группы с положительным зарядом на элементе, связанном с углеродом. Отрицательный индуктивный эффект уменьшается справа налево в периоде и сверху вниз в группе периодической системы:
F > O > N,
F > Cl > Br > J.
В случае заместителей с полным зарядом отрицательный индуктивный эффект увеличивается с возрастанием электроотрицательности атома, связанного с углеродом:
>O + - >> N + < .
В случае сложных заместителей отрицательный индуктивный эффект определяется природой атомов, составляющих заместитель. Кроме этого, индуктивный эффект зависит от характера гибридизации атомов. Так, электроотрицательность атомов углерода зависит от гибридизации электронных орбиталей и изменяется в следующем направлении:
sp3 < sp2 < sp .
Положительный индуктивный эффект проявляют элементы, менее электроотрицательные, чем углерод; группы с полным отрицательным зарядом; алкильные группы. +I-эффект уменьшается в ряду:
(СН 3 ) 3 С - > (CH 3) 2 CH- > CH 3 -CH 2 - > CH 3 - > H-.
Индуктивный эффект заместителя быстро затухает по мере увеличения длины цепи.
Таблица
Сводная таблица заместителей и их электронных эффектов
X - галоген) |
Эффекты |
СН 3 > CH 3 -CH 2 - > (CH 3) 2 CH- >> CH 2 X |
I, +M |
(CH 3) 3 C- |
I, M = 0 |
Атом, присоединенный к p - X- (галоген ), -O - , -OH, -OR, -NH 2 , -NHR, -NR 2 , -SH, -SR, |
–I, +M |
присоединенный к p - СНХ 2 , -CX 3 , -C=N=S |
–I, –M |
Более электроотрицательный углерод (в сравнении с sp3): СН=СН- , -С= (но легко передают М-эффект в любом направлении) |
–I, M = 0 |
N + H 3 , -N + R 3 , (-S + R 2 ,-O + H 2), |
–I, M = 0 |
Мезомерный эффект
Наличие заместителя со свободной парой электронов или вакантной р-орбиталью , присоединенного к системе, содержащей p-электроны, приводит к возможности смешения р-орбиталей заместителя (занятых или вакантных) с p-орбиталями и перераспределению электронной плотности в соединениях. Такой эффект называется мезомерным .
Смещение электронной плотности обычно незначительно и длины связей практически не меняются. О незначительном смещении электронной плотности судят по дипольным моментам, которые даже в случае больших эффектов сопряжения на крайних атомах сопряженной системы невелики.
Мезомерный эффект изображают изогнутой стрелкой, направленной в сторону смещения электронной плотности. Электронная плотность всегда смещается в сторону более электроотрицательного атома , находящегося на краю структуры и связанного с остальной структурой кратной связью :
В зависимости от направления смещения электронного облака мезомерный эффект может быть положительным (+М), атом или когда группировка атомов передают электроны в пи-систему:
и отрицательным (- М), когда группировка атомов вытягивает электроны из пи-системы:
Положительный мезомерный эффект (+М) уменьшается при увеличении электроотрицательности атома, несущего неподеленную пару электронов, вследствие снижения тенденции отдавать ее, а также при увеличении объема атома. Положительный мезомерный эффект галогенов изменяется в следующем направлении:
F > Cl > Br > J (+M -эффект).
Положительным мезомерным эффектом обладают группировки с неподеленными парами электронов на атоме, присоединенном к сопряженной пи -системе:
- NH 2 ( NHR , NR 2) > OH ( OR ) > X (галоген) (+М-эффект).
Положительный мезомерный эффект уменьшается в том случае, если атом связан с группой-акцептором электронов:
-NH 2 > -NH-CO-CH 3 .
Отрицательный мезомерный эффект возрастает с увеличением электроотрицательности атома и достигает максимальных значений, если атом-акцептор несет заряд:
>C=O + H >> >C=O.
Уменьшение отрицательного мезомерного эффекта наблюдается в случае, если группа- акцептор сопряжена с донорной группой:
-CO-O - << - СО -NH 2 < -CO-OR < -CO-H(R) << -CO- CO- < -CO-X (галоген ) (– М- эффект).
Таблица
Заместитель или группа атомов (X - галоген) |
Эффекты |
СН 3 > CH 3 -CH 2 - > (CH 3) 2 CH- >> CH 2 X |
I, +M |
(CH 3) 3 C- |
I, M = 0 |
Атом, присоединенный к p - системе, имеет неподеленную пару электронов: X- (галоген |
–I, +M |
присоединенный к p - системе атом, в свою очередь, связан с более электроотрицательным атомом: N=O, -NO 2 , -SO 3 H, -COOH, -CO-H, -CO-R, -CO-OR, -CN, - СНХ 2 , -CX 3 , -C=N=S |
–I, –M |
СН=СН- , -С= СН (этинил ), -С 6 Н 4 - (фенилен ) |
–I, M = 0 |
Атом, не имеющий р-орбиталей , но с полным положительным зарядом |
–I, M = 0 |
Гиперконъюгация или сверхсопряжение
Эффект, подобный положительному мезомерному , возникает при замещении водорода у кратной связи алкильной группой. Этот эффект направлен в сторону кратной связи и называется гиперконъюгацией (сверхсопряжением):
Эффект напоминает положительный мезомерный, поскольку отдает электроны в сопряженную p - систему:
Сверхсопряжение уменьшается в последовательности:
СН 3 > CH 3 -CH 2 > (CH 3) 2 CH > (CH 3) 3 C.
Для проявления эффекта гиперконъюгации необходимо наличие хотя бы одного атома водорода при атоме углерода, соседствующем с p - системой. Трет-бутильная группировка не проявляет этого эффекта, а потому мезомерный эффект ее равен нулю.
Таблица
Сводная таблица заместителей и их электронных эффектов
Заместитель или группа атомов (X - галоген) |
Эффекты |
СН 3 > CH 3 -CH 2 - > (CH 3) 2 CH- >> CH 2 X |
I, +M |
(CH 3) 3 C- |
I, M = 0 |
Атом, присоединенный к p - системе, имеет неподеленную пару электронов: X- (галоген ), -O - , -OH, -OR, -NH 2 , -NHR, -NR 2 , -SH, -SR, |
–I, +M |
присоединенный к p - системе атом, в свою очередь, связан с более электроотрицательным атомом: N=O, -NO 2 , -SO 3 H, -COOH, -CO-H, -CO-R, -CO-OR, -CN, - СНХ 2 , -CX 3 , -C=N=S |
–I, –M |
Более электроотрицательный углерод: СН=СН- , -С= СН (этинил ), -С 6 Н 4 - (фенилен ) (но легко передают М-эффект в любом направлении) |
–I, M = 0 |
Атом, не имеющий р-орбиталей, но с полным положительным зарядом N + H 3 , -N + R 3 , (-S + R 2 , -O + H 2), |
Атомы углерода в органических соединениях четырехвалентны и при этом могут находиться в трех разных состояниях гибридизации (табл. 22.1). Таблица 22.1 Гибридизация атомов углерода В образовании органических соединений особую роль играет способность атомов углерода соединяться между собой с образованием цепей, разветвленных цепей и циклов. Связи С-С значительно превосходят по прочности связи между другими одинаковыми атомами, чем и объясняется устойчивость углеродных структур: Связанные между собой атомы углерода называют углеродным скелетом молекулы. Пространственная конфигурация углеродных структур определяется гибридизацией атомов углерода. При ^-гибридизации всех атомов образуются зигзагообразные цепи. В случае образования цикла атомы углерода отклоняются от плоскостного расположения. Примеры представлены на схемах: Если в зигзагообразной цепи присутствуют атомы углерода в состоянии 5р 2 -гибридизации, то возникают участки с плоскостным расположением атомов. При наличии атомов углерода в состоянии sp-гибридизации появляются линейные участки цепи. У концевых атомов углерода, называемых первичными, остаются три валентности для присоединения других атомов и атомных групп: Н, ОН, Cl, NH 2 и т.д. Неконцевые атомы, связанные с двумя атомами углерода, называются вторичными. К ним присоединяются еще два атома. В углеродном цикле первичных атомов углерода нет. При наличии в цепи разветвления появляется третичный атом углерода. У него остается только одна валентность для присоединения других атомов. Наконец, в цепи атомов углерода могут возникать два ответвления у одного атома. Такой атом называется четвертичным ; он связан только с атомами углерода: В молекуле с одним атомом углерода этот атом называется изолированным. В зависимости от типа гибридизации углерод образует одинарные (а) и кратные - двойные (а + л) и тройные (а + 2л) связи. л-Связи могут возникать не только между атомами углерода, но и с атомами, присоединенными к углероду. Особой разновидностью химической связи является сопряженная двойная связь, возникающая при условии, что в углеродной цепи находятся более двух атомов в состоянии 5р 2 -гибридизации (см. рис. 6.26). Из рисунка следует, что неспаренные электроны на негибридных р-орбиталях могут образовать связи между любыми расположенными рядом атомами углерода, и это приводит к делокализации л-связи по всей цепочке $р 2 -атомов углерода. При химических реакциях наличие л-связи может проявляться то между атомами 1 и 2, то между атомами 2 и 3 и т.д. Соединения, в которых имеются кратные связи и соответственно sp 2 - и sp-атомы углерода, называются ненасыщенными. Если это углеводороды, то содержание водорода в них меньше максимально возможного. Эти соединения проявляют повышенную реакционную способность, так как электронное облако л-связи сконцентрировано по двум сторонам от атомов С и поэтому довольно легко смещается от одного из двух атомов к другому под влиянием молекул реагентов. В важнейших классах органических соединений кроме углерода и водорода могут содержаться кислород, азот, галогены, сера. Из этих элементов водород имеет меньшую электроотрицательность, чем углерод, а остальные - большую. Ковалентные связи углерода с ними в той или иной мере полярны, а на атомах имеются частичные электрические заряды ± 8: Полярность связей влияет на реакционную способность соединений. Атомам углерода присуща способность образовывать устойчивые связи сразу с несколькими разными атомами. Это приводит к множеству комбинаций, редко встречающихся в неорганической химии. Сравним углерод и алюминий. Последний образует четыре галогенида (AIF3, А1С1 3 , А1Вг 3 , АП 3) и гидрид А1Н 3 . Углерод же может дать много молекул с одновременным присутствием разных галогенов, а также водорода и других атомов углерода: СН 3 С1, СН 2 С1 2 , CH 2 ClBr, CHFClBr, СН 3 СНС1Вг и т.д. В этом также одна из причин разнообразия органических соединений. В органической химии широко используются структурные формулы молекул. Структурные формулы можно изображать с разной степенью конкретизации и приближения к реальной структуре. Рассмотрим несколько разновидностей формул, изображающих молекулу пропана. В многоатомных молекулах органических соединений возможно непрерывное вращение атомных групп вокруг осей, совпадающих с направлением одинарных связей С-С (для краткости говорят: вращение вокруг связи С-С). В самом простом случае этана С 2 Н 6 две группы СН 3 почти беспрепятственно вращаются одна относительно другой, как два колеса, свободно надетые на ось: Молекулы с углеродными цепочками из четырех и более атомов в процессе внутреннего вращения изгибаются наподобие гусеницы, создавая всевозможные конформации (взаимные положения) атомов как в объеме, так и на плоскости. Цепочка из пяти атомов углерода имеет три плоские конформации: Между тремя плоскими конформациями возникают объемные переходные конформации. Конформация «подкова» благоприятна для образования циклической структуры. В органических молекулах различают отдельные части (фрагменты), отличающиеся по составу. К основной углеродной цепи или циклу могут быть присоединены ответвления, состоящие из углерода и водорода, называемые углеводородными радикалами. Простейшие радикалы, уже встречавшиеся в тексте, - это метил -СН 3 и этил -С 2 Н 5 . Четвертую связь радикала изображают черточкой или точкой (СН 3). Остальные элементы, кроме углерода и водорода, в молекулах органических соединений рассматривают как функциональные группы. Этот термин связан с тем, что химические реакции идут преимущественно с участием этих групп. В уже встречавшихся в тексте органических соединениях СН 3 СООП и C 2 H 5 NH 2 имеются функциональные группы -СООН (карбоксил) с кислотными свойствами и -NH 2 (аминогруппа) с основными свойствами. Многообразие неорганических и органических веществОрганическая химия - это химия соединений углерода . К неорганическим соединениям углерода относят: оксиды углерода, угольную кислоту, карбонаты и гидрокарбонаты, карбиды. Органические вещества, кроме углерода, содержат водород, кислород, азот, фосфор, серу и др. элементы . Атомы углерода могут образовывать длинные неразветвленные и разветвленные цепи, кольца, присоединять другие элементы, поэтому число органических соединений приблизилось к 20 млн, тогда как неорганических веществ насчитывается немногим более 100 тысяч. Основой развития органической химии является теория строения органических соединений А. М. Бутлерова. Важная роль в описании строения органических соединений принадлежит понятию валентности, которая характеризует способность атомов к образованию химических связей и определяет их число. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен . Основным постулатом теории А. М. Бутлерова является положение о химическом строении вещества, т. е. химическая связь. Этот порядок отображают при помощи структурных формул. Теория Бутлерова утверждает идею о том, что каждое вещество имеет определенное химическое строение исвойства веществ зависят от строения . Теория химического строения органических соединений А. М. БутлероваПодобно тому, как для неорганической химии основой развития являются Периодический закон и Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева, для органической химии основополагающей стала . Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова Основным постулатом теории Бутлерова является положение о химическом строении вещества, под которым понимается порядок, последовательность взаимного соединения атомов в молекулы, т. е. химическая связь . Химическое строение - порядок соединения атомов химических элементов в молекуле согласно их валентности. Этот порядок может быть отображен при помощи структурных формул, в которых валентности атомов обозначаются черточками: одна черточка соответствует единице валентности атома химического элемента . Например, для органического вещества метана, имеющего молекулярную формулу СН 4 , структурная формула выглядит так: Основные положения теории А. М. Бутлерова: · Атомы в молекулах органических веществ связаны друг с другом согласно их валентности . Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен, а его атомы способны соединяться друг с другом, образуя различные цепи. · Свойства веществ определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т. е. химическим строением вещества . · Свойства органических соединений зависят не только от состава вещества и порядка соединения атомов в его молекуле, но и от взаимного влияния атомов и групп атомов друг на друга. Теория строения органических соединений является динамичным и развивающимся учением. По мере развития знаний о природе химической связи, о влиянии электронного строения молекул органических веществ стали пользоваться, кроме эмпирических и структурных, электронными формулами. В таких формулах показывают направление смещения электронных пар в молекуле . Квантовая химия и химия строения органических соединений подтвердили учение о пространственном направлении химических связей (цис- и транс изомерия), изучили энергетические характеристики взаимных переходов у изомеров, позволили судить о взаимном влиянии атомов в молекулах различных веществ, создали предпосылки для прогнозирования видов изомерии и направлений и механизмов протекания химических реакций. Органические вещества имеют ряд особенностей. · В состав всех органических веществ входят углерод и водород, поэтому при горении они образуют углекислый газ и воду . · Органические вещества построены сложно и могут иметь огромную молекулярную массу (белки, жиры, углеводы). · Органические вещества можно расположить в ряды сходных по составу, строению и свойствам гомологов . · Для органических веществ характерной является изомерия . Изомерия и гомология органических веществСвойства органических веществ зависят не только от их состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле . Изомерия - это явление существования разных веществ - изомеров с одинаковым качественным и количественным составом, т. е. с одинаковой молекулярной формулой. Различают два вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связи атомов в молекуле; стереоизомеры - расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними. Основные виды изомерии: · Структурная изомерия - вещества различаются порядком связи атомов в молекулах: 1) изомерия углеродного скелета; 2) изомерия положения:
3) изомерия гомологических рядов (межклассовая). · Пространственная изомерия - молекулы веществ отличаются не порядком связи атомов, а положением их в пространстве: цис-, транс-изомерия (геометрическая). Классификация органических веществИзвестно, что свойства органических веществ определяются их составом и химическим строением. Поэтому неудивительно, что в основе классификации органических соединений лежит именно теория строения - теория А. М. Бутлерова. Классифицируют органические вещества по наличию и порядку соединения атомов в их молекулах. Наиболее прочной и малоизменяемой частью молекулы органического вещества является ее скелет - цепь атомов углерода . В зависимости от порядка соединения атомов углерода в этой цепи вещества делятся на ациклические , не содержащие замкнутых цепей атомов углерода в молекулах, и карбоциклические , содержащие такие цепи (циклы) в молекулах. Помимо атомов углерода и водорода молекулы органических веществ могут содержать атомы и других химических элементов. Вещества, в молекулах которых эти так называемые гетероатомы включены в замкнутую цепь, относят к гетероциклическим соединениям. Гетероатомы (кислород, азот и др.) могут входить в состав молекул и ациклических соединений, образуя в них функциональные группы, например, гидроксильную карбонильную , карбоксильную , аминогруппу . Функциональная группа - группа атомов, которая определяет наиболее характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определенному классу соединений. Номенклатура органических соединенийВ начале развития органической химии открываемым соединениям присваивались тривиальные названия , часто связанные с историей их получения: уксусная кислота (являющаяся основой винного уксуса), масляная кислота (образующаяся в сливочном масле), гликоль (т. е. «сладкий») и т. д. По мере увеличения числа новых открытых веществ возникла необходимость связывать названия с их строением. Так появились рациональные названия: метиламин, диэтиламин, этиловый спирт, метилэтилкетон, в основе которых лежит название простейшего соединения. Для более сложных соединений рациональная номенклатура непригодна. Теория строения А. М. Бутлерова дала основу для классификации и номенклатуры органических соединений по структурным элементам и по расположению атомов углерода в молекуле. В настоящее время наиболее употребляемой является номенклатура, разработанная Международным союзом теоретической и прикладной химии (IUPAC) , которая называется номенклатурой ИЮПАК . Правила ИЮПАК рекомендуют для образования названий несколько принципов, один из них - принцип замещения. На основе этого разработана заместительная номенклатура, которая является наиболее универсальной. Приведем несколько основных правил заместительной номенклатуры и рассмотрим их применение на примере гетерофункционального соединения, содержащего две функциональные группы, - аминокислоты лейцина: 1. В основе названия соединений лежит родоначальная структура (главная цепь ациклической молекулы, карбоциклическая или гетероциклическая система). Название родоначальной структуры составляет основу названия, корень слова. В данном случае родоначальной структурой является цепь из пяти атомов углерода, связанных одинарными связями. Таким образом, коренная часть названия - пентан. 2. Характеристические группы и заместители (структурные элементы) обозначаются префиксами и суффиксами. Характеристические группы подразделяются по старшинству. Порядок старшинства основных групп: Выявляют старшую характеристическую группу, которую обозначают в суффиксе. Все остальные заместители называют в префиксе в алфавитном порядке. В данном случае старшей характеристической группой является карбоксильная, т. е. это соединение относится к классу карбоновых кислот, поэтому к коренной части названия добавляем -овая кислота. Второй по старшинству группой является аминогруппа, которая обозначается префиксом амино-. Кроме этого, молекула содержит углеводородный заместитель метил-. Таким образом, основой названия является аминометилпентановая кислота. 3. В название включают обозначение двойной и тройной связи, которое идет сразу после корня. Рассматриваемое соединение не содержит кратных связей. 4. Атомы родоначальной структуры нумеруют. Нумерацию начинают с того конца углеродной цепи, к которому ближе расположена старшая характеристическая группа: Нумерацию цепи начинают с атома углерода, входящего в состав карбоксильной группы, ему присваивается номер 1. В этом случае аминогруппа окажется при углероде 2, а метил - при углероде 4. Таким образом, природная аминокислота лейцин по правилам номенклатуры ИЮПАК называется 2-амино-4-метилпентановая кислота. Углеводороды. Классификация углеводородовУглеводороды - это соединения, состоящие только из атомов водорода и углерода. В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения разделяют на соединения с открытой цепью - ациклические (алифатические) и циклические - с замкнутой цепью атомов. Циклические делятся на две группы: карбоциклические соединения (циклы образованы только атомами углерода) и гетероциклические (в циклы входят и другие атомы, такие как кислород, азот, сера). Карбоциклические соединения, в свою очередь, включают два ряда соединений: алицикличвские и ароматические . Ароматические соединения в основе строения молекул имеют плоские углеродсодержащие циклы с особой замкнутой системой р-электронов , образующих общую π-систему (единое π-электронноеоблако). Ароматичность характерна и для многих гетероциклических соединений. Все остальные карбоциклические соединения относятся к алициклическому ряду. Как ациклические (алифатические), так и циклические углеводороды могут содержать кратные (двойные или тройные) связи. Такие углеводороды называют непредельными (ненасыщенными) в отличие от предельных (насыщенных), содержащих только одинарные связи. Предельные алифатические углеводороды называют алканами , они имеют общую формулу С n Н 2n+2 , где n - число атомов углерода. Старое их название часто употребляется и в настоящее время - парафины: Непредельные алифатические углеводороды, содержащие одну двойную связь, получили название алкены . Они имеют общую формулу C n H 2n: Непредельные алифатические углеводороды с двумя двойными связями называют алкадиенами . Их общая формула C n H 2n-2: Непредельные алифатические углеводороды с одной тройной связью называют алкинами . Их общая формула C n H 2n — 2: Предельные алициклические углеводороды - циклоалканы , их общая формула С n Н 2n: Особая группа углеводородов, ароматических, или аренов (с замкнутой общей л-электронной системой), известна из примера углеводородов с общей формулой С n Н 2n — 6: Таким образом, если в их молекулах один или большее число атомов водорода заменить на другие атомы или группы атомов (галогены, гидроксильные группы, аминогруппы и др.), образуются производные углеводородов: галогенопроизводные, кислородсодержащие, азотсодержащие и другие органические соединения. Гомологический ряд углеводородовУглеводороды и их производные с одной и той же функциональной группой образуют гомологические ряды. Гомологическим рядом называют ряд соединений, принадлежащих к одному классу (гомологов), расположенных в порядке возрастания их относительных молекулярных масс, сходных по строению и химическим свойствам, где каждый член отличается от предыдущего на гомологическую разность CH 2 . Например: CH 4 - метан, C 2 H 6 - этан, C 3 H 8 - пропан, C 4 H 10 - бутан и т. д. Сходство химических свойств гомологов значительно упрощает изучение органических соединений. Изомеры углеводородовТе атомы или группы атомов, которые определяют самые характерные свойства данного класса веществ, называются функциональными группами . Галогенопроизводные углеводородов можно рассматривать как продукты замещения в углеводородах одного или нескольких атомов водорода атомами галогенов. В соответствии с этим могут существовать предельные и непредельные моно-, ди-, три- (в общем случае поли-) галогенопроизводные . Общая формула моногалогенопроизводных предельных углеводородов: а состав выражается формулой где R - остаток от предельного углеводорода (алкана), углеводородный радикал (это обозначение используется и далее при рассмотрении других классов органических веществ), Г - атом галогена (F, Cl, Br, I). Например: Приведем один пример дигалогенопроизводного: К кислородсодержащим органическим веществам относят спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, простые и сложные эфиры. Спирты - производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы. Спирты называют одноатомными, если они имеют одну гидроксильную группу, и предельными, если они являются производными алканов. Общая формула предельных одноатомных спиртов : а их состав выражается общей формулой: Например: Известны примеры многоатомных спиртов , т. е. имеющих несколько гидроксильных групп: Фенолы - производные ароматических углеводородов (ряда бензола), в которых один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены на гидроксильные группы. Простейший представитель с формулой C 6 H 5 OH или называется фенолом. Альдегиды и кетоны - производные углеводородов, содержащие карбонильную группу атомов (карбонил). В молекулах альдегидов одна связь карбонила идет на соединение с атомом водорода, другая - с углеводородным радикалом. Общая формула альдегидов: Например: В случае кетонов карбонильная группа связана с двумя (в общем случае разными) радикалами, общая формула кетонов: Например: Состав предельных альдегидов и кетонов выражается формулой С 2n Н 2n О. Карбоновые кислоты - производные углеводородов, содержащие карбоксильные группы (или -СООН). Если в молекуле кислоты одна карбоксильная группа, то карбоновая кислота является одноосновной. Общая формула предельных одноосновных кислот: Их состав выражается формулой С n Н 2n О 2 . Например: Простые эфиры представляют собой органические вещества, содержащие два углеводородных радикала, соединенных атомом кислорода: R-O-R или R 1 -O-R 2 . Радикалы могут быть одинаковыми или разными. Состав простых эфиров выражается формулой C n H 2n+2 O. Например: Сложные эфиры - соединения, образованные замещением атома водорода карбоксильной группы в карбоновых кислотах на углеводородный радикал. Общая формула сложных эфиров: Например: Нитросоединения - производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу -NO 2 . Общая формула предельных мононитросоединений: а состав выражается общей формулой C n H 2n+1 NO 2 . Например: Нитропроизводные аренов: Амины - соединения, которые рассматривают как производные аммиака (NH 3), в котором атомы водорода замещены на углеводородные радикалы. В зависимости от природы радикала амины могут быть алифатическими, например: и ароматическими, например: В зависимости от числа замещенных на радикалы атомов водорода различают: первичные амины с общей формулой: вторичные - с общей формулой: третичные - с общей формулой: В частном случае у вторичных, а также третичных аминов радикалы могут быть и одинаковыми. Первичные амины можно также рассматривать как производные углеводородов (алканов), в которых один атом водорода замещен на аминогруппу -NH 2 . Состав предельных первичных аминов выражается формулой C n H 2n + 3 N. Например: Аминокислоты содержат две функциональные группы, соединенные с углеводородным радикалом: аминогруппу -NH 2 и карбоксил -COOH. Общая формула α-аминокислот (они наиболее важны для построения белков, из которых состоят живые организмы): Состав предельных аминокислот, содержащих одну аминогруппу и один карбоксил, выражается формулой C n H 2n+1 NO 2. Например: Известны и другие важные органические соединения, которые имеют несколько разных или одинаковых функциональных групп, длинные линейные цепи, связанные с бензольными кольцами. В таких случаях строгое определение принадлежности вещества к какому-то определенному классу невозможно. Эти соединения часто выделяют в специфические группы веществ: углеводы, белки, нуклеиновые кислоты, антибиотики, алкалоиды и др. В настоящее время известно также много соединений, которые можно отнести и к органическим, и к неорганическим. х называют элементоорганическими соединениями. Некоторые из них можно рассматривать как производные углеводородов. Например: Существуют соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, выражающую состав веществ. Явление изомерии состоит в том, что могут существовать несколько разных по свойствам веществ, имеющих одинаковый состав молекул, но разное строение. Эти вещества называют изомерами. В нашем случае это межклассовые изомеры: циклоалканы и алканы, алкадиены и алкины, предельные одноатомные спирты и простые эфиры, альдегиды и кетоны, предельные одноосновные карбоновые кислоты и сложные эфиры. Структурная изомерияВыделяют следующие разновидности структурной изомерии : изомерию углеродного скелета, изомерию положения, изомерию различных классов органических соединений (межклассовую изомерию). Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода , образующими скелет молекулы. Как уже было показано, молекулярной формуле С 4 Н 10 соответствуют два углеводорода: н-бутан и изобутан. Для углеводорода С 5 Н 12 возможны три изомера: пентан, изопентан и неопентан. C увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров быстро растет. Для углеводорода С 10 Н 22 их уже 75, а для углеводорода С 20 Н 44 - 366 319. Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, заместителя, функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы: Изомерия различных классов органических соединений (межклассовая изомерия) обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих к разным классам. Так, молекулярной формуле С 6 Н 12 соответствует ненасыщенный углеводород гексен-1 и циклический углеводород циклогексан. Изомерами являются углеводород, относящийся к алкинам, - бутин-1 и углеводород с двумя двойными связями в цепи бутадиен-1,3: Диэтиловый эфир и бутиловый спирт имеют одинаковую молекулярную формулу С 4 Н 10 O: Структурными изомерами являются аминоуксусная кислота и нитроэтан, отвечающие молекулярной формуле С 2 Н 5 NO 2: Изомеры этого типа содержат различные функциональные группы и относятся к разным классам веществ. Поэтому они отличаются по физическим и химическим свойствам значительно больше, чем изомеры углеродного скелета или изомеры положения. Пространственная изомерияПространственная изомерия подразделяется на два вида: геометрическую и оптическую. Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойные связи, и циклических соединений . Так как свободное вращение атомов вокруг двойной связи или в цикле невозможно, заместители могут располагаться либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (трансположение). Обозначения цис- и транс- обычно относят к паре одинаковых заместителей. Геометрические изомеры различаются по физическим и химическим свойствам . Оптическая изомерия возникает, если молекула несовместима со своим изображением в зеркале . Это возможно, когда у атома углерода в молекуле четыре различных заместителя. Этот атом называют асимметрическим. Примером такой молекулы является молекула α-аминопропионовой кислоты (α-аланина) CH 3 CH(NH 2)OH. Молекула α-аланина ни при каком перемещении не может совпасть со своим зеркальным отражением. Такие пространственные изомеры называются зеркальными, оптическими антиподами, или энантиомерами. Все физические и практически все химические свойства таких изомеров идентичны. Изучение оптической изомерии необходимо при рассмотрении многих реакций, протекающих в организме. Большинство этих реакций идет под действием ферментов - биологических катализаторов. Молекулы данных веществ должны подходить к молекулам соединений, на которые они действуют, как ключ к замку, следовательно, пространственное строение, взаимное расположение участков молекул и другие пространственные факторы имеют для течения этих реакций большое значение. Такие реакции называются стереоселективными. Большинство природных соединений являются индивидуальными энантиомерами, и их биологическое действие (начиная от вкуса и запаха и заканчивая лекарственным действием) резко отличается от свойств их оптических антиподов, полученных в лаборатории. Подобное различие в биологической активности имеет огромное значение, так как лежит в основе важнейшего свойства всех живых организмов - обмена веществ. Изомерия Электронное строение атома углеродаУглерод, входящий в состав органических соединений проявляет постоянную валентность. На последнем энергетическом уровне атома углерода содержится 4 электрона , два из которых занимают 2s-орбиталь, имеющую сферическую форму, а два электрона занимают 2р-орбитали, имеющие гантелеподобную форму. При возбуждении один электрон из 2s-орбитали может переходить на одну из вакантных 2р-орбиталей. Этот переход требует некоторых энергетических затрат (403 кДж/моль). В результате возбужденный атом углерода имеет 4 неспаренных электрона и его электронная конфигурация выражается формулой 2s 1 2p 3 .. Так, в случае углеводорода метана (СН 4) атом углерода образует 4 связи с s-электронами атомов водорода. При этом должны были бы образовываться 1 связь типа s-s (между s-электроном атома углерода и s-электроном атома водорода) и 3 p-s-связи (между 3 р-электронами атома углерода и 3 s-электронами 3-х атомов водорода). Отсюда вытекает вывод о неравноценности четырех ковалентных связей, образуемых атомом углерода. Однако, практический опыт химии свидетельствует о том, что все 4 связи в молекуле метана абсолютно равноценны, а молекула метана имеет тетраэдрическое строение с валентными углами 109,5 0 , чего не могло бы быть при неравноценности связей. Ведь только орбитали р-электронов ориентированы в пространстве по взаимно перпендикулярным осям x, y, z, а орбиталь s-электрона имеет сферическую форму, поэтому направление образования связи с этим электроном было бы произвольным. Объяснить это противоречие смогла теория гибридизации. Л.Поллинг высказал предположение, что в любых молекулах не существует изолированных друг от друга связей. При образовании связей орбитали всех валентных электронов перекрываются. Известно несколько типов гибридизации электронных орбиталей . Предполагается, что в молекуле метана и других алканов в гибридизацию вступает 4 электрона. Гибридизация орбиталей атома углеродаГибридизация орбиталей — это изменение формы и энергии некоторых электронов при образовании ковалентной связи, приводящее к более эффективному перекрыванию орбиталей и повышению прочности связей. Гибридизация орбиталей происходит всегда, когда в образовании связей участвуют электроны, принадлежащие к различным типам орбиталей. 1. sp 3 -гибридизация (первое валентное состояние углерода). При sp 3 -гибридизации 3 р-орбитали и одна s-орбиталь возбужденного атома углерода взаимодействуют таким образом, что получаются орбитали абсолютно одинаковые по энергии и симметрично расположенные в пространстве. Это преобразование можно записать так: При гибридизации общее число орбиталей не изменяется, а изменяется только их энергия и форма. Показано, что sр 3 -гибридизация орбитали напоминают объемную восьмерку, одна из лопастей которой значительно больше другой. Четыре гибридных орбитали вытянуты от центра к вершинам правильного тетраэдра под углами 109,5 0 . Связи образованные гибридными электронами (например связь s-sp 3) более прочные, чем связи, осуществляемые негибридизованными р-электронами (например, связь-s-p). Поскольку гибридная sp 3 -орбиталь обеспечивает большую площадь перекрывания электронных орбиталей, чем негибридизованная р-орбиталь. Молекулы, в которых осуществляется sp 3 — гибридизация имеют тетраэдрическое строение. К ним, кроме метана, относятся гомологи метана, неорганические молекулы типа аммиака. На рисунках показана гибридизованная орбиталь и тетраэдрическая молекула метана. Химические связи, возникающие в метане между атомами углерода и водорода относятся к типу σ-связей (sp 3 -s-связь). Вообще говоря любая сигма-связь характеризуется тем, что электронная плотность двух связанных между собой атомов, перекрывается по линии, соединяющей центры (ядра) атомов. σ-Связи отвечают максимально возможной степени перекрывания атомных орбиталей, поэтому они достаточно прочны. 2. sp 2 -гибридизация (второе валентное состояние углерода). Возникает в результате перекрывания одной 2s и двух 2р орбиталей. Образовавшиеся sp 2 -гибридные орбитали располагаются в одной плоскости под углом 120 0 друг к другу, а негибридизованная р-орбиталь перпендикулярно к ней. Общее число орбиталей не меняется — их четыре. Состояние sp 2 -гибридизации встречается в молекулах алкенов, в карбонильной и карбоксильной группах, т.е. у соединений, имеющих в своем составе двойную связь. Так, в молекуле этилена гибридизованные электроны атома углерода образуют 3 σ-связи (две связи типа sp 2 -s между атомом углерода и атомами водорода и одна связь типа sp 2 -sp 2 между атомами углерода). Оставшийся негибридизованным р-электрон одного атома углерода образует π-связь с негибридизованным р-электроном второго атома углерода. Характерной особенностью π-связи является то, что перекрывание орбиталей электронов идет вне линии, соединяющей два атома. Перекрывание орбиталей идет выше и ниже σ-связи, соединющей оба атома углерода. Таким образом двойная связь является комбинацией σ- и π-связей. На первых двух рисунках показано, что в молекуле этилена валентные углы между атомами, образующими молекулу этилена, составляют 120 0 (соответственно ориентации с пространстве трех sp 2 -гибридных орбиталей). На рисунках показано образование π-связи. Поскольку площадь перекрывания негибридизованных р-орбиталей в π-связях меньше, чем площадь перекрывания орбиталей в σ-связях, то π-связь менее прочна, чем σ-связь и легче разрывается в химических реакциях. 3. sp-гибридизация (третье валентное состояние углерода). В состоянии sр-гибридизации атом углерода имеет две sр-гибридные орбитали, расположенные линейно под углом 180 0 друг к другу и две негибридизованные р-орбитали расположенные в двух взаимно перпендикулярных плоскостях. sр-гибридизация характерна для алкинов и нитрилов, т.е. для соединений, имеющих в своем составе тройную связь. Так, в молекуле ацетилена валентные углы между атомами составляют 180 o . Гибридизованные электроны атома углерода образуют 2 σ-связи (одна связь sp-s между атомом углерода и атомом водорода и другая связь типа sp-sp между атомами углерода. Два негибридизованных р-электрона одного атома углерода образуют две π-связи с негибридизованными р электронами второго атома углерода. Перекрывание орбиталей р-электронов идет не только выше и ниже σ-связи, но и спереди и сзади, а суммарное облако р-электронов имеет цилиндрическую форму. Таким образом тройная связь является комбинацией одной σ-связи и двух π-связей. Наличие в молекуле ацетилена менее прочных двух π-связей, обеспечивает способность этого вещества вступать в реакции присоединения с разрывом тройной связи. Справочный материал для прохождения тестирования: Таблица Менделеева Таблица растворимости Данный урок поможет вам получить представление о теме «Ковалентная связь в органических соединениях». Вы вспомните природу химических связей. Узнаете о том, за счет чего образуется ковалентная связь, что является основой этой связи. На этом уроке также рассматривается принцип построения формул Льюиса, рассказывается о характеристиках ковалентной связи (полярности, длине и прочности), объясняется теория А. Бутлерова, рассказывается о том, что такое индуктивный эффект. Тема: Введение в органическую химию Урок: Ковалентная связь в органических соединениях. Свойства связи (полярность, длина, энергия, направленность) Химическая связь имеет в основном электростатический характер. Например, молекула водорода образуется из двух атомов, потому что двум электронам энергетически выгодно находиться в поле притяжения двух ядер (протонов). Это состояние в виде молекулы Н 2 обладает меньшей энергией по сравнению с двумя отдельными атомами водорода. Большинство органических веществ содержат . Для образования ковалентной связи между двумя атомами каждый атом обычно предоставляет в общее пользование по одному электрону. В упрощенной модели используется двухэлектронное приближение, т.е. все молекулы строятся на основании суммирования двух электронных связей, характерных для молекулы водорода. С точки зрения закона взаимодействия электрических зарядов (закон Кулона) электроны не могут сблизиться из-за огромных сил электростатического отталкивания. Но, согласно законам квантовой механики, электроны с противоположно направленными спинами взаимодействуют друг с другом и образуют электронную пару. Если ковалентную связь обозначать как пару электронов, получим еще один вид записи формулы вещества - электронную формулу или формулу Льюиса (амер. Дж. Льюис, 1916 г.). Рис. 1. Рис. 1. Формулы Льюиса В органических молекулах имеются не только одинарные связи, но еще двойные и тройные. В формулах Льюиса их обозначают, соответственно, двумя или тремя парами электронов. Рис. 2 Рис. 2. Обозначение двойной и тройной связей Рис. 3. Ковалентная неполярная связь Важной характеристикой ковалентной связи является ее полярность . Связь между одинаковыми атомами, например в молекуле водорода или между атомами углерода в молекуле этана неполярная - в ней электроны в равной степени принадлежат обоим атомам. См. Рис. 3. Рис. 4. Ковалентная полярная связь Если же ковалентная связь образована различными атомами, то электроны в ней смещены к более электроотрицательному атому. Например, в молекуле хлороводорода электроны смещены к атому хлора. На атомах возникают небольшие частичные заряды, которые обозначают d+ и d-. Рис. 4. Чем больше разница между электроотрицательности атомов, тем более полярная связь. Взаимное влияние атомов в молекуле приводит к тому, что может происходить смещение электронов связи, даже если они находятся между одинаковыми атомами. Например, в 1,1,1-трифторэтане CH 3 CF 3 электроотрицательные атомы фтора «стягивают» на себя электронную плотность с атома углерода. Часто это обозначают стрелочкой вместо валентной черточки. В результате у атома углерода, связанного с атомами фтора, возникает недостаток электронной плотности, и он перетягивает валентные электроны к себе. Такое смещение электронной плотности по цепи связей называется индуктивным эффектом заместителей . Рис. 5. Рис. 5. Смещение электронной плотности в 1,1,1-трифторэтане Длина и прочность связи Важными характеристиками ковалентной связи являются ее длина и прочность. Длина большинства ковалентных связей составляет от 1*10 -10 м до 2*10 -10 м или от 1 до 2 в ангстремах (1 А = 1*10 -10 м). Прочность связи - это энергия, которую нужно затратить, чтобы разорвать эту связь. Обычно приводят величины разрыва 1 моль или 6,023*10 23 связей. См. табл. 1. Одно время считалось, что молекулы можно изображать структурными формулами, лежащими в плоскости бумаги, и эти формулы отражают, почти отражают, истинное строение молекулы. Но примерно в середине 19 века выяснилось, что это не так. Впервые к такому выводу пришел, как я уже говорил на предыдущих уроках, тогда еще студент Вант-Гофф. А сделал он это на основании экспериментов выдающегося французского биолога и химика Пастера. Дело в том, что Пастер занимался изучением солей винной кислоты. И ему, можно сказать, повезло. Кристаллизуя смешанную соль винной кислоты, он под микроскопом обнаружил, что у него получается, в общем-то, набор совершенно одинаковых, весьма симпатичных кристаллов. Но эти кристаллы легко разделить на две группы, которые никак не совместимы друг с другом, а именно: все кристаллы делятся на две части, одна из которых является зеркальным отражением другой. Так была впервые открыта оптическая, или зеркальная, . Пастер смог вручную пинцетом под микроскопом разделить эти кристаллы и обнаружил, что все химические свойства практически совпадают. Не совпадает только одно, скорее, физическое свойство, а именно: растворы одного типа кристаллов и ему зеркального другого типа кристаллов по-разному вращали плоскость поляризации света, проходящего через них. Рис. 6. Модели молекулы метана Для того чтобы объяснить результаты экспериментов Пастера, Вант-Гофф предположил, что атом углерода находится всегда в неплоском окружении, причем это не плоское окружение не имеет ни центра, ни плоскости симметрии. Тогда атом углерода, соединенный с 4 другими различными фрагментами молекулы, не одинаковыми между собой, должен обладать зеркальной симметрией. Именно тогда Вант-Гофф предположил тетраэдрическое строение атома углерода. Оптическая изомерия следовала из этого предположения. В результате удалось объяснить пространственное строение органических соединений. Рис. 6. Но ученые столкнулись с еще одной загадкой, которую не удалось разрешить до сих пор. Дело в том, что в природе органические соединения, которые образуются действительно в органической живой материи, как правило, содержат левовращающие, имеется в виду плоскость поляризации проходящего света, аминокислоты и правовращающие сахара. В то время как при любом органическом синтезе обязательно получается смесь таких изомеров. Причина такой избирательности живой природы не ясна до сих пор. Но это не мешает ученым продолжать синтезировать все новые органические соединения и изучать их свойства. В нарисованных на плоскости формулах не отражается пространственное расположение атомов относительно друг друга. Однако тетраэдрическое строение атома углерода в молекулах с одинарными связями приводит к существованию оптической изомерии Подведение итога урока Вы получили представление о теме «Ковалентная связь в органических соединениях». Вы вспомнили природу химических связей. Узнали о том, за счет чего образуется ковалентная связь, что является основой этой связи. Рассмотрели принцип построения формул Льюиса. Узнали о характеристиках ковалентной связи (полярности, длине и прочности), что такое индуктивный эффект. Список литературы 1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012. 2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2008. - 463 с. 3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2010. - 462 с. 4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. - 4-е изд. - М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. - 278 с. Домашнее задание 1. №№ 12, 15 (с. 11) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012. 2. Составьте структурные и электронные формулы этана С 2 Н 6 , этена С 2 Н 4 , пропина С 3 Н 8. 3. Приведите примеры из неорганической химии, показывающие, что атомы в молекуле влияют друг на друга и их свойства при этом изменяются. Казахский Гуманитарно-Юридический Инновационный Университет Кафедра: Информационных технологий и экономики На тему: «Классификация органических соединений. Виды связи. Специфические свойства органических соединений. Структурные формулы. Изомерия.» Выполнил: Студент I-го курса, группа Э-124 Увашов Азамат Проверила: Абылкасымова Б. Б г.Семей 2010 год 1. Введение 2. Классификация органических соединений 3. Виды связи 4. Структурные формулы 5. Специфические свойства органических соединений 6. Изомерия Введение Трудно представить прогресс в какой бы то ни было области хозяйства без химии – в частности, без органической химии. Все сферы хозяйства связаны с современной химической наукой и технологией. Органическая химия изучает вещества, содержащие в своем составе углерод, за исключением окиси углерода, углекислого газа и солей угольной кислоты (эти соединения по свойствам ближе к неорганическим соединениям). Как наука органическая химия до середины XVIII века не существовала. К тому времени различали три вида химии: химию животных, растительную и минеральную. Химия животных изучала вещества, входящие в состав животных организмов; растительная – вещества, входящие в состав растений; минеральная – вещества, входящие в состав неживой природы. Этот принцип, однако, не позволял отделить органические вещества от неорганических. Например, янтарная кислота относилась к группе минеральных веществ, так как ее получали перегонкой ископаемого янтаря, поташ входил в группу растительных веществ, а фосфат кальция – в группу животных веществ, так как их получали прокаливанием соответственно растительных (древесина) и животных (кости) материалов. В первой половине XIX века было предложено выделить соединения углерода в самостоятельную химическую дисциплину – органическую химию. Среди ученых в то время господствовало виталистическое мировоззрение, согласно которому органические соединения образуются только в живом организме под влиянием особой, сверхъестественной "жизненной силы". Это означало, что получить органические вещества путем синтеза из неорганических невозможно, что между органическими и неорганическими соединениями лежит непреодолимая пропасть. Витализм настолько укрепился в умах ученых, что долгое время не предпринималось никаких попыток синтеза органических веществ. Однако витализм был опровергнут практикой, химическим экспериментом. Развитие органической химии в настоящее время достигло уровня, позволяющего начать решение такой основополагающей проблемы органической химии, как проблема количественного соотношения структуры вещества и его свойства, в качестве которого может выступать любое физическое свойство, биологическая активность любого строго заданного типа решение задач такого типа осуществляется с использованием математических методов. Классификация органических соединений. Огромное количество органических соединений классифицируют с учетом строения углеродной цепи (углеродного скелета) и наличия в молекуле функциональных групп. На схеме представлена классификация органических соединений в зависимости от строения углеродной цепи. В качестве основы при классификации приняты углеводороды, их считают базовыми соединениями в органической химии. Все остальные органические соединения рассматривают как их производные. При систематизации углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип связей, соединяющих атомы углерода. I. АЛИФАТИЧЕСКИЕ (aleiphatos. греч. масло) углеводороды представляют собой линейные или разветвленные цепочки и не содержат циклических фрагментов, они образуют две крупные группы. 1. Предельные или насыщенные углеводороды (названы так потому, что не способны что-либо присоединять) представляют собой цепочки атомов углерода, соединенных простыми связями и окруженных атомами водорода. В том случае, когда цепочка имеет разветвления, к названию добавляют приставку изо . Простейший насыщенный углеводород – метан, с него начинается ряд этих соединений. НАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ ОБЪЕМНЫЕ МОДЕЛИ НАСЫЩЕННЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ. Валентности углерода направлены к вершинам мысленного тетраэдра, в результате цепочки насыщенных углеводородов представляют собой не прямые, а ломаные линии. Основные источники насыщенных углеводородов – нефть и природный газ. Реакционная способность насыщенных углеводородов очень низкая, они могут реагировать только с наиболее агрессивными веществами, например, с галогенами или с азотной кислотой. При нагревании насыщенных углеводородов выше 450 С° без доступа воздуха разрываются связи С-С и образуются соединения с укороченной углеродной цепью. Высокотемпературное воздействие в присутствии кислорода приводит к их полному сгоранию до СО 2 и воды, что позволяет эффективно использовать их в качестве газообразного (метан – пропан) или жидкого моторного топлива (октан). При замещении одного или нескольких атомов водорода какой-либо функциональной (т.е. способной к последующим превращениям) группой образуются соответствующие производные углеводородов. Соединения, содержащие группировку С-ОН, называют спиртами, НС=О – альдегидами, СООН – карбоновыми кислотами (слово «карбоновая» добавляют для того, чтобы отличить их от обычных минеральных кислот, например, соляной или серной). Соединение может содержать одновременно различные функциональные группы, например, СООН и NH 2 , такие соединения называют аминокислотами. Введение в состав углеводорода галогенов или нитрогрупп приводит соответственно к галоген- или нитропроизводным. НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ в виде объемных моделей. Валентности двух атомов углерода, соединенных двойной связью, расположены в одной плоскости, что можно наблюдать при определенных углах поворота, в этот момент вращение молекул приостанавливается. Наиболее характерно для ненасыщенных углеводородов присоединение по кратной связи, что позволяет синтезировать на их основе разнообразные органические соединения. АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ . Из-за определенной направленности связей у атома углерода молекула циклогексана представляет собой не плоский, а изогнутый цикл – в форме кресла (/ - /), что отчетливо видно при определенных углах поворота (в этот момент вращение молекул приостанавливается) Помимо показанных выше существуют иные варианты соединения циклических фрагментов, например, они могут иметь один общий атом, (так называемые, спироциклические соединения), либо соединяться таким образом, чтобы два или более атомов были общими для обоих циклов (бициклические соединения), при объединении трех и более циклов возможно также образование углеводородных каркасов. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . Их названия сложились исторически, например, фуран получил название от фуранового альдегида – фурфурола, получаемого из отрубей (лат. furfur – отруби). Для всех показанных соединений реакции присоединения затруднены, а реакции замещения проходят достаточно легко. Таким образом, это ароматические соединения небензольного типа. Ароматический характер этих соединений подтверждается плоским строением циклов, что отчетливо заметно в тот момент, когда их вращение приостанавливается Разнообразие соединений этого класса увеличивается дополнительно за счет того, что гетероцикл может содержать два и более гетероатомов в цикле ВИДЫ СВЯЗИХимическая связь
- это взаимодействие частиц (атомов, ионов), осуществляемое путем обмена электронами. Различают несколько видов связи. а) неполярную и б) полярную. а) Ковалентная неполярная связь образуется между атомами неметалла одного и того химического элемента. Такую связь имеют простые вещества, например О 2 ; N 2 ; C 12 . Можно привести схему образования молекулы водорода: (на схеме электроны обозначены точками).б) Ковалентная полярная связь образуется между атомами различных неметаллов.
2024 © vadimavva.ru.
|